Sideways

Sideways è la storia di un viaggio, in macchina, che due amici decidono di compiere, insieme, prima del matrimonio di uno dei due.

Jack, il futuro sposo, è un aspirante attore, oramai vecchio per il mestiere, che sta per coronare il suo sogno “d’amore” con Christine, una giovane e bella, soprattutto ricca, ragazza di una famiglia bene di San Diego, dove il film in parte si ambienta.

Miles, un insegnante delle scuole medie depresso e divorziato, è un cultore del buon vino e un aspirante scrittore che passa la vita a cercare di superare la fine del matrimonio con Victoria, una donna bellissima e coltissima, che gli ha spezzato il cuore tre anni prima.

Jack e Miles partono per una settimana di degustazione di vini californiani, un tour enogastronomico per le ville della West Coast statunitense. Una vacanza all’insegna della tranquillità (apparente) se non fosse che per Jack sette giorni lontano da casa e dalla futura consorte significano libertà e sesso, ma non solo per lui. Miles ha bisogno di uno scossone per riprendersi, per tornare a godere delle gioie della vita e quale occasione migliore di una roadtrip con un vecchio amico del college?

A facilitare (o complicare) la situazione, arriva Maya, la cameriera di un ristorante che Miles frequenta molto spesso. Jack intuisce subito la scintilla tra i due e organizza un incontro post cena, ma l’amico non è in vena.

Quasi per uno strano caso del destino, il giorno successivo, Jack incontra Stephanie, una ragazza che lavora in una cantina di degustazione e la invita a uscire.

La migliore amica di Stephanie è Maya.

Una serata a quattro si traduce in due esperienze parallele per Jack e Miles.

Il primo ottiene il sesso prematrimoniale che tanto desiderava e finisce con il lasciarsi prendere dalla giovane donna, il secondo ubriaco e confuso prima chiama la ex moglie al telefono e poi finalmente bacia Maya, speranzoso di mettersi alle spalle un passato che lo insegue.

Mentre Stephanie si dimostra subito all’altezza delle aspettative di Jack, Maya in un primo momento si allontana per poi aprirsi a sua volta con Miles.

Peccato che le due donne non sappiano del matrimonio imminente e quando, in un momento di intimità, Miles lo accenna a Maya, le carte in tavola cambiano.

Jack si sposa.

Miles rivede Victoria alla cerimonia… con il nuovo marito.

Eppure nulla è perduto.

Jack e Miles sono due adulti che non vogliono crescere. Due persone che vivono al di fuori della propria vita e da quel di fuori decidono le prossime mosse e le prossime strategie, in modo da tenere tutto sotto controllo in un apparente e finto caos. Jack non accetta che il matrimonio significhi impegno, dedizione e, quasi sicuramente, l’addio ai suoi sogni di gloria. Miles non vede che la sua depressione è solo paura di non essere più felice come lo era stato una volta. Uno è terrorizzato dal futuro, l’altro dal passato.

Stephanie e Maya rappresentano due facce di una stessa medaglia. Per Jack, l’inizio di una vita matura. Per Miles, la fine di una vita vissuta nei ricordi.

Due uomini, una macchina e nessun bivio. Il proseguimento di una strada interrotta per Miles, la svolta per una via sicura per Jack.

Ma cosa c’è al di là dell’orizzonte? O più banalmente al di là di una porta che ancora non è stata aperta?